Синтез и свойства сложных эфиров и амидов пиридин- и 1,2-азолкарбоновых кислот

Казак Д. В.; Дикусар Е. А.; Акишина Е. А.; Алексеев Р. С.; Бумагин Н. А.; Поткин В. И.

Синтез и свойства сложных эфиров и амидов пиридин- и 1,2-азолкарбоновых кислот

Казак Д. В., Дикусар Е. А., Акишина Е. А., Алексеев Р. С., Бумагин Н. А., Поткин В. И.

2021

https://doi.org/10.29235/1561-8331-2021-57-2-185-194

На основе сложных эфиров никотиновой и изоникотиновой кислот с гидроксибензальдегидами синтезирована серия функционально замещенных производных, содержащих изоксазольный и изотиазольный гетероциклы в молекуле. Конденсацией никотинатов и изоникотинатов с п-броманилином и м-аминофенолом синтезированы азометины, восстановлением которых триацетоксиборгидридом натрия получены соответствующие амины. Ацилирование аминопроизводных никотинатов и изоникотинатов 5-арилизоксазол- и 4,5-дихлоризотиазолкарбонил хлоридами приводит к сложным эфирам и амидам с остатками изоксазола и изотиазола.

Казак Д. В., Дикусар Е. А., Акишина Е. А., Алексеев Р. С., Бумагин Н. А., Поткин В. И. Синтез и свойства сложных эфиров и амидов пиридин- и 1,2-азолкарбоновых кислот. Известия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наук. 2021;57(2):185-194. https://doi.org/10.29235/1561-8331-2021-57-2-185-194

Цитирование

Список литературы

1. A Review on the Medicinal Importance of Pyridine Derivatives / A. A. Altaf [et al.] // J. Drug Design Med. Chem. – 2015. – Vol. 1, N 1. – P. 1–11. doi:10.11648/j.jddmc.20150101.11

2. Кост, А. Н. Синтез и исследование свойств замещенных пиридинкарбоновых кислот / А. Н. Кост, П. Б. Терентьев, Л. А. Головлева // Хим.-фармацевт. журн. – 1967. – Т. 1, № 5. – С. 3–10.

3. Yamamoto, I. Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor / I. Yamamoto, J. E. Casida.− Heidenberg: Springer-Verlag, 1999. − 300 с. https://doi.org/10.1007/978-4-431-67933-2

4. Chemistry of Biologically Active Isothiazoles / F. Clerici [et al.] // Bioactive Heterocycles III. – 2007. – Vol. 9. – P. 179–264. https://doi.org/10.1007/7081_2007_081

5. Isothiazoles in the Design and Synthesis of Biologically Active Substances and Ligands for Metal Complexes / A. V. Kletskov [et al.] // Synthesis-Stuttgart. – 2020. – Vol. 52, N 2. – P. 159–188. https://doi.org/10.1055/s-0039-1690688

6. Bumagin, N. A. High-turnover aminopyridine-based Pd-catalysts for Suzuki–Miyaura reaction in aqueous media / N. A. Bumagin // Catalysis Communications. – 2016. – Vol. 79. – P. 17–20. https://doi.org/10.1016/j.catcom.2016.02.016

7. 5-(p-Tolyl)isoxazol-3-amine-Palladium(II) Complex: Preparation, Structure, and Catalytic Application in the Suzuki-Miyaura Reaction in Water // V. I. Potkin [et al.] // Synthesis. – 2012. – Vol. 44, N 1. – P. 151–157. https://doi.org/10.1055/s-0031-1289618

8. New Data on Vanillin-Based Isothiazolic Insecticide Synergists / A. V. Kletskov [et al.] // Natur. Prod. Commun. – 2017. – Vol. 12, N 1. – P. 105–106. https://doi.org/10.1177/1934578x1701200130

9. Perspectives of Fullerenes, Dendrimers, and Heterocyclic Compounds Application in Tumor Treatment / V. A. Kulchitsky [et al.] // Recent Patents Nanomed. – 2014. – Vol. 4, N 2. – P. 82–89. https://doi.org/10.2174/1877912305999150212114954

10. Функциональные производные 4-формил-2-метоксифенилизоникотината / В. И. Поткин [и др.] // ЖОрХ. – 2019. – Т. 55, № 10. – С. 1527–1539. https://doi.org/10.1134/S0514749219100069

11. In vitro anticancer activity of doxorubicin-loading pectin nanoparticles / G. Tian [et al.] // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Sciences. – 2016. – Vol. 6, N 5. – P. 338–342. doi:10.20936/jpbms/160249

12. Дикусар, Е. А. Простые и сложные эфиры в линкерных технологиях. Современные аспекты молекулярного дизайна – от душистых веществ до биологически активных соединений / Е. А. Дикусар. – Saarbrücken, Deutschland: LAP LAMBERT Academic Publishing // OmniScriptum GmbH & Co. KG, 2014. – 582 c.

13. Фильц, О. А. Конструирование молекул с заданными свойствами с использованием библиотек структурных фрагментов / О. А. Фильц, В. В. Поройков //Успехи химии. – 2012. – Т. 81, № 2. – С. 158–174.

14. Saleem, L. M. N. Trans-cis Isomerization of schiff’s bases (N-benzylideneanilines) on addition of lanthanide shift reagents / L. M. N. Saleem // Org. Magn. Reson. – 1982. – Vol. 19, N 4. – P. 176–180. https://doi.org/10.1002/mrc.1270190403

15. Гельман, Н. Э. Методы количественного органического элементного микроанализа / Н. Э. Гельман, Е. А. Терентьева, Т. М. Шанина. – М.: Химия, 1987. – 296 c.

16. Акишина, Е. А. Синтез функционально замещенных сложных эфиров никотиновой и изоникотиновой кислот / Е. А. Акишина, Д. В. Казак, Е. А. Дикусар // Вес. Нац. акад. навук Беларусi. Сер. хiм. навук. – 2020. – Т. 56, № 3. – С. 301–310. https://doi.org/10.29235/1561-8331-2020-56-3-301-310

Источник

Информация

Автор

Казак Д. В. Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Дикусар Е. А. Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Акишина Е. А. Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси
Алексеев Р. С. Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова
Бумагин Н. А. Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова
Поткин В. И. Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси

Страницы

185-194

Год издания

2021

Ключевые слова

Коллекции

Известия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наук