RT - article
SR - Electronic
T1 - Синтез и свойства амидов, имидов и имидоамидов малеопимаровой кислоты с арилизоксазольным и хинолиновым фрагментами
JF - Известия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наук
SP - 2021-12-03
DO - 10.29235/1561-8331-2021-57-4-424-430
A1 - Бей М. П., 
A1 - Ювченко А. П., 
A1 - Поткин В. И., 
A1 - Петкевич С. К., 
YR - 2021
UL - https://www.academjournals.by/publication/12177
AB - Разработан метод синтеза N-(5-арилизоксазол-3-ил)амидов малеопимаровой кислоты взаимодействием хлорангидрида малеопимаровой кислоты и 3-амино-5-фенил(4-метилфенил)изоксазолов. На основе полученных амидов синтезированы N’-бутил-, N’-(2-гидроксиэтил)имиды N-(5-арилизоксазол-3-ил)амидов малеопимаровой кислоты. Взаимодействием малеопимаровой кислоты и 8-аминохинолина в кипящем толуоле впервые синтезирован гетероциклический имид – N-(хинолин-8-ил)имид малеопимаровой кислоты с выходом 97,1 %. Установлено, что при кипячении в толуоле 8-аминохинолина и канифольно-малеинового аддукта, получаемого обработкой смоляных кислот канифоли малеиновым ангидридом и содержащего не менее 50 % малеопимаровой кислоты, также происходит образование N-(хинолин-8-ил)имида малеопимаровой кислоты с выходом 52,5 % (в расчете на массу канифольно-малеинового аддукта). Методами ИК- и ЯМР 1Н спектроскопии и масс-спектрометрии показано, что N-(хинолин-8-ил)имид малеопимаровой кислоты представляет собой смесь двух диастереомерных атропоизомеров в соотношении 1:0,40. Произведена оценка биологической активности ряда полученных соединений. Установлено, что N-(5-(4-метилфенил)изоксазолил-3)амид малеопимаровой кислоты обладает закручивающей способностью (26,0 мкм-1) и может быть использован в качестве хиральной добавки к нематической ЖК-матрице для получения хиральных ЖК-композиций.