Описан синтез и сольватохромные свойства новых красителей ряда производных дибензотиофен-5,5-диона, замещенных в положениях 1,3,4,7 с внутримолекулярным переносом заряда. Исследованы их спектры поглощения и испускания в зависимости от значения полярности растворителей. Изучение зависимости спектральных свойстврастворов 1-гидрокси-, 1-амино-, 1-метокси-4-аминопроизводных эфиров 5,5-диоксодибензотиофен-3,7-дикарбоновой кислоты показало у этих соединений существенное различие распределения зарядов в основном и возбужденном состояниях. Синтезированные соединения проявляли ярко выраженный положительный сольватохромный эффект. Высокая спектральная чувствительность 1-гидрокси-5,5-диоксо-5H-дибензо[b,d]тиофен-3,7-дикарбоновой кислоты дибутилового эфира к изменению полярности растворителя может быть использована, например, для определения содержания воды в апротонных растворителях с невысокими (< 40 ккал/моль) значениями ET(30).
Петушок В. Г., Калечиц Г. В., Ольховик В. К., Муравский А. А., Рушнова И. И. НОВЫЕ СОЛЬВАТОХРОМНЫЕ КРАСИТЕЛИ РЯДА ДИБЕНЗОТИОФЕН-5,5-ДИОНА. Известия Национальной академии наук Беларуси. Серия химических наук. 2017;(1):73-81.
1. Anthonov, V. S. Dye stability under excimer-laser pumping / V. S. Anthonov // Applied Physics B. – 1983. – B. 32. – P. 9–14.
2. Speiser, S. Photoquenching parameters for commonly used laser dyes / S. Speiser // Applied Physics B. – 1985. – B. 38. – P. 191–197.
3. Signaling Recognition Events with Fluorescent Sensors and Switches / A.P. de Silva [et al.] // Chemical Reviews. – 1997. – Vol. 97. – P. 1515–1566.
4. A New Family of Red Dopants Based on Chromene-Containing Compounds for Organic Electroluminescent Devices /X. H. Zhang [et al.] // Chemistry of Materials. – 2001. – Vol. 13. – P. 1565–1569.
5. Pure-Red Dye for Organic Electroluminescent Devices: Bis-Condensed DCM Derivatives / Byung-Jun Jung [et al.] //Advanced Functional Materials. – 2001. – Vol. 11, N 6. – P. 430–434.
6. Conveniently synthesized isophorone dyes for high efficiency dye-sensitized solar cells: tuning photovoltaic performance by structural modification of donor group in donor–π–acceptor system / Bo Liu [et al.] // Chemical Communications. – 2009. – P. 1766–1768.
7. Reichardt, C. Solvents and solvent effects in organic chemistry / C. Reichardt // 3rd ed. Weinheim. Germany: Wiley- VCH. – 2003. – P. 154.
8. Colorimetric Sensor Arrays for Volatile Organic Compounds / M. C. Janzen // Analytical Chemistry. – 2006. – Vol. 78(11) . – P. 3591–3600.
9. Reichardt, C. Solvatochromic Dyes as Solvent Polarity Indicators / C. Reichardt // Chemical Reviews. – 1994. – Vol. 94. – P. 2319–2358.
10. Synthesis, electronic structure, and absorption spectra of the merocyanines derived from pyranes and benzopyranes / A. I. Tolmachev [et al.] // Dyes and Pigments. – 2007. – Vol. 74. – P. 348–356.
11. D-π-A solvatochromic charge transfer dyes containing a 2-cyanomethylene-3-cyano-4,5,5-trimethyl-2,5-dihydrofuran acceptor / S.-H. Kim [et al.] // Dyes and Pigments. – 2010. – Vol. 84. – P. 169–175, 358.
12. Yen, M. S. Synthesis and solvatochromism of heterocyclic bichromophoric dyes derived from 2-aminothiazole /M. S. Yen // Pigment & Resin Technology. – 2012. – Vol. 41/4. – P. 216–222.
13. Reichardt, C. Syntheses and UV–visible spectroscopic properties of two new hydrophilic 2,6-di(carbamoyl)-substituted solvatochromic pyridinium N-phenolate betaine dyes // C. Reichardt, A. Ro Сhling, G. Schafer // Journal Physical Organic Chemistry. – 2003. – Vol. 16. – P. 682–690.
14. Syntheses and Quadratic Nonlinear Optical Properties of Salts Containing Benzothiazolium Electron-Acceptor Groups / B. J. Coe [et al.] // J. Chemistry of Matericals. – 2006. – Vol. 18, N 25. – P. 5907–5918.
15. Zhang, X. Synthesis and Nonlinear Optical Properties of a New A-π-A Two-Photon Compound Utilizing Dibenzothiophene as Center / X. Zhang, Xiao-Qiang Yu, Jin-Shui Yao, Min-Hua Jiang // Chinese Journal of Chemistry. – 2007. – Vol. 25. – P. 1883–1886.
16. New luminescent dyes from the series of 1,3,7-substituted dibenzothiophene-5,5-diones / V. K. Ol’khovik [et al.] //Russian Journal of Organic Chemistry. – 2011. – Vol. 47, N 11. – P. 1761–1766.
17. Бахшиев, Н. Г. Фотофизика диполь-дипольных взаимодействий. Процессы сольватации и комплексообразования / Н. Г. Бахшиев. – СПб.: Изд-во СПбГУ, 2005. – C. 500.
18. Synthesis of new polyconjugated molecules with biphenyl, dibenzothiophene, carbazole and phenanthrene unit /V. K. Olkhovik [et al.] // ARKIVOC. – 2008. – Is. IX. – P. 69–93.
