СПЕКТРОСКОПИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИЗАЦИЯ, ПОВЕРХНОСТЬ ХИРШФЕЛЬДА, РАСЧЕТЫ МЕТОДАМИ DFT И TD-DFT трет-БУТИЛФЕНЭТИЛКАРБАМАТА И 1,1-ДИМЕТИЛ-3-ФЕНЭТИЛМОЧЕВИНЫ

Alshammari M. B.; Anouar E. H.; El-Hiti G. A.

СПЕКТРОСКОПИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИЗАЦИЯ, ПОВЕРХНОСТЬ ХИРШФЕЛЬДА, РАСЧЕТЫ МЕТОДАМИ DFT И TD-DFT трет-БУТИЛФЕНЭТИЛКАРБАМАТА И 1,1-ДИМЕТИЛ-3-ФЕНЭТИЛМОЧЕВИНЫ

Alshammari M. B., Anouar E. H., El-Hiti G. A.

2020

Синтезированы трет-бутилфенилэтилкарбамат (1) и 1,1-диметил-3-фенэтилмочевина (2), их структуры подтверждены методами ЯМР, ИК-Фурье- и масс-спектрометрии. Проведено сравнение эспериментальных результатов с соответствующими расчетными данными, полученными методами теории функционала плотности (DFT) и нестационарной теории DFT, для которых протестированы гибридные функционалы B3LYP, B3P86 и PBE0 совместно с базисным набором 6-311++G(d,p). Влияние растворителя рассмотрено с использованием имплицитной модели - формализма интегральных уравнений и модели поляризуемого континуума (IEFPCM). Получена сравни 678-2 тельно неплохая корреляция экспериментальных и расчетных спектральных данных (R2 > 90%). Конформационное влияние на максимум поглощения lmax незначительное, lmax разных конформеров изменялось менее чем на 0.01 нм. Анализ поверхности Хиршфельда и расчеты электростатического потенциала ближайших межмолекулярных контактов между активными атомами 1 и 2 показывают наиболее близкие взаимодействия между атомами водорода 39.6 и 46.3%.

Alshammari M. B., Anouar E. H., El-Hiti G. A. СПЕКТРОСКОПИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИЗАЦИЯ, ПОВЕРХНОСТЬ ХИРШФЕЛЬДА, РАСЧЕТЫ МЕТОДАМИ DFT И TD-DFT трет-БУТИЛФЕНЭТИЛКАРБАМАТА И 1,1-ДИМЕТИЛ-3-ФЕНЭТИЛМОЧЕВИНЫ. Журнал прикладной спектроскопии. 2020;87(4):678(1)-678(9).

Цитирование

Список литературы

1. M. Krátký, M. Volková, E. Novotná, E. Trejtnar, J. Stolaříková, J. Vinšová, Bioorg. Med. Chem., 22, 4073–4082 (2014).

2. Y. Yang, A. Voak, S. R. Wilkinson, L. Hu, Bioorg. Med. Chem. Lett., 22, 6583–6586 (2012).

3. A. Blaser, B. D. Palmer, H. S. Sutherland, I. Kmentova, S. G. Franzblau, B. Wan, Y. Wang, Z. Ma, A. M. Thompson, W. A. Denny, J. Med. Chem., 55, 312–326 (2012).

4. B. Kocyigit-Kaymakcioglu, A. O. Celen, N. Tabanca, A. Ali, S. I. Khan, I. A. Khan, D. E. Wedge, Molecules, 18, 3562–3576 (2013).

5. A. A. Wilson, A. Garcia, S. Houle, O. Sadovski, N. Vasdev, Chem. Eur. J., 17, 259–264 (2011).

6. G. B. af Gennäs, L. Mologni, S. Ahmed, M. Rajaratnam, O. Marin, N. Lindholm, M. Viltadi, C. Gambacorti-Passerini, L. Scapozza, J. Yli-Kauhaluoma, Chem. Med. Chem., 6, 1680–1692 (2011).

7. T. S. Ibrahim, S. R. Tala, S. A. El-Feky, Z. K. Abdel-Samii, A. R. Katritzky, Synlett, 22, 2013–2016 (2011).

8. H.-G. Lee, M.-J. Kim, S.-E. Park, J.-J. Kim, S.-G. Lee, Y.-J. Yoon, Synlett, 2809–2814 (2009).

9. S. Caddick, D. B. Judd, A. K. de K. Lewis, M. T. Reich, M. R. V. Williams, Tetrahedron, 59, 5417–5423 (2003).

10. H. Lebel, O. Leogane, Org. Lett., 8, 5717–5720 (2006).

11. A. Porzelle, M. D. Woodrow, N. C. O. Tomkinson, Synlett, 5, 798–802 (2009).

12. E. Artuso, I. Degani, R. Fochi, C. Magistris, Synthesis, 22, 3497–3506 (2007).

13. T. Mizuno, T. Nakai, M. Mihara, Synthesis, 15, 2492–2496 (2009).

14. K. Thalluri, S. R. Manne, D. Dev, B. Mandal, J. Org. Chem., 79, 3765–3775 (2014).

15. K. Smith, G. A. El-Hiti, M. B. Alshammari, Synthesis, 46, 394–402 (2014).

16. K. Smith, G. A. El-Hiti, M. B. Alshammari, A. Fekri, Synthesis, 45, 3426–3434 (2013).

17. K. Smith, G. A. El-Hiti, M. B. Alshammari, Synthesis, 44, 2013–2022 (2012).

18. K. Smith, G. A. El-Hiti, M. B. Alshammari, J. Org. Chem., 77, 11210–11215 (2012).

19. K. Smith, G. A. El-Hiti, A. S. Hegazy, Synthesis, 8, 1371–1380 (2010).

20. K. Smith, G. A. El-Hiti, A. P. Shukla, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 2305–2313 (1999).

21. J. Gauss, Chem. Phys. Lett., 191, 614–620 (1992).

22. J. Gauss, J. Chem. Phys., 99, 3629–3643 (1993).

23. J. Gauss, Ber. Bunsenges. Phys. Chem., 99, 1001–1008 (1995).

24. K. L. Bak, A. E. Hansen, K. Ruud, T. Helgaker, J. Olsen, P. Jørgensen, Theor. Chim. Acta, 90 441–458 (1995).

25. R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett., 256, 454–464 (1996).

26. M. E. Casida, C. Jamorski, K. C. Casida, D. R. Salahub, J. Chem. Phys., 108, 4439–4449 (1998).

27. F. Furche, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys., 117, 7433–7447 (2002).

28. A. D. Quartarolo, N. Russo, J. Chem. Theory Comput., 7, 1073–1081 (2011).

29. F. F. Ramos Sousa, A. D. Quartarolo, E. Sicilia, N. Russo, J. Phys. Chem. B, 116, 10816–10823 (2012).

30. M. E. Alberto, B. C. De Simone, G. Mazzone, A. D. Quartarolo, N. Russo, J. Chem. Theory Comput., 10, 4006–4013 (2014).

31. M. E. Alberto, G. Mazzone, A. D. Quartarolo, F. F. R. Sousa, E. Sicilia, N. Russo, J. Comput. Chem., 35, 2107–2113 (2014).

32. G. Mazzone, N. Russo, E. Sicilia, Can. J. Chem., 91, 902–906 (2013).

33. D. Jacquemin, E. A. Perpète, G. E. Scuseria, I. Ciofini, C. Adamo, J. Chem. Theory Comput., 4, 123–135 (2008).

34. D. Jacquemin, J. Preat, M. Charlot, V. Wathelet, J.-M. André, E. A. Perpetè, J. Chem. Phys., 121, 1736–1743 (2004).

35. D. Jacquemin, J. Preat, V. Wathelet, M. Fontaine, E. A. Perpetè, J. Am. Chem. Soc., 128, 2072–2083 (2006).

36. D. Jacquemin, V. Wathelet, J. Preat, E. A. Perpète, Spectrochim. Acta A, 67, 334–341 (2007).

37. J. N. Woodford, Chem. Phys. Lett., 410, 182–187 (2005).

38. E. H. Anouar, J. Gierschner, J.-L. Duroux, P. Trouillas, Food Chem., 131, 79–89 (2012).

39. D. Lumpi, E. Horkel, F. Plasser, H. Lischka, J. Fröhlich, Chem. Phys. Chem., 14, 1016–1024 (2013).

40. K. Wolinski, J. F. Hinton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc., 112, 8251–8260 (1990).

41. J. R. Cheeseman, G. W. Trucks, T. A. Keith, M. J. Frisch, J. Chem. Phys., 104, 5497–5509 (1996).

42. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 98, 5648–5652 (1993).

43. G. Scalmani, M. J. Frisch, B. Mennucci, J. Tomasi, R. Cammi, V. Barone, J. Chem. Phys., 124, 094107 (2006).

44. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev., 105, 2999–3094 (2005).

45. D. Jacquemin, V. Wathelet, E. A. Perpète, C. Adamo, J. Chem. Theory Comput., 5, 2420–2435 (2009).

46. X. Liu, J. M. Cole, K. S. Low, J. Phys. Chem. C, 117, 14731–14741 (2013).

47. R. Improta, V. Barone, G. Scalmani, M. J. Frisch, J. Chem. Phys., 125, 054103 (2006).

48. R. Improta, G. Scalmani, M. J. Frisch, V. Barone, J. Chem. Phys., 127, 074504 (2007).

49. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, A. Marenich, J. Bloino, B. G. Janesko, R. Gomperts, B. Mennucci, H. P. Hratchian, J. V. Ortiz, A. F. Izmaylov, J. L. Sonnenberg, D. WilliamsYoung, F. Ding, F. Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T. Henderson, D. Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng, W. Liang, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, C. Adamo, R. Cammi, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, O. Farkas, J. B. Foresman, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Wallingford CT (2009).

50. R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle, D. L. Bryce, Spectrometric Identification of Organic Compounds, John Wiley & Sons, New York (2015).

Источник

Информация

Автор

Alshammari M. B. Колледж естественных и гуманитарных наук в Аль-Харже, Университет принца Саттама Ибн Абдель Азиза
Anouar E. H. Колледж естественных и гуманитарных наук в Аль-Харже, Университет принца Саттама Ибн Абдель Азиза
El-Hiti G. A. Колледж прикладных медицинских наук, Университет короля Сауда

Страницы

678(1)-678(9)

Год издания

2020

Ключевые слова

Коллекции

Журнал прикладной спектроскопии