ВЛИЯНИЕ ПОЛЯРНОСТИ РАСТВОРИТЕЛЯ НА СТАБИЛЬНОСТЬ, ЭЛЕКТРОННЫЕ СВОЙСТВА И ХИМИЧЕСКИЙ СДВИГ В 1H ЯМР СПЕКТРАХ КОНФОРМЕРОВ 2-ХЛОР-3-МЕТИЛЦИКЛОГЕКСАН-1-ОН ОКСИМА: КОНЦЕПТУАЛЬНЫЙ ПОДХОД, ОСНОВАННЫЙ НА ТЕОРИИ ФУНКЦИОНАЛА ПЛОТНОСТИ
Стабильность конформеров 2-хлор-3-метилциклогексан-1-он оксима исследована в рамках wB97XD/6-311G(d,p) уровня теории. Влияние растворителя изучено с использованием самосогласованной теории реакционного поля, основанной на модели поляризуемого континуума. Исследовано влияние растворителя на общую энергию, относительную энергию, дипольный момент, энергии пограничных орбиталей, протонный химический сдвиг этих молекул. Установлены связи между этими параметрами и функциями полярности растворителя, включающими в себя диэлектрическую постоянную (e) и показатель преломления (nD) жидкой среды. Анализ естественных связывающих орбиталей использован для иллюстрации гиперконъюгативного аномерного эффекта на конформерах.
1. E. Juaristi, Y. Bandala, In: Advances in Heterocyclic Chemistry, 189–222 (2012).
2. E. Juaristi, G. Cuevas, Tetrahedron, 48, 5019 (1992).
3. A. J. Kirby, The Anomeric Effect and Related Stereoelectronic Effects at Oxygen, Springer, Berlin (1983).
4. R. U. Lemieux, Pure Appl. Chem., 25, 527 (1971).
5. E. Juaristi, G. Cuevas, The Anomeric Effect, CRC Press, Boca Raton (1995).
6. O. Takahashi, K. Yamasaki, Y. Kohno, K. Ueda, H. Suezawa, M. Nishio, Carbohydr. Res., 344, 1225 (2009).
7. A. R. Katritzky, P. J. Steel, S. N. Denisenko, Tetrahedron, 57, 3309 (2001).
8. J. T. Edward, Chem. Ind. (London), 1102 (1955).
9. C. B. Anderson, D. T. Sepp, J. Org. Chem., 32, 607 (1967).
10. C. Altona, C. Romers, H. R. Buys, E. Havinga, Top. Stereochem., 4, 39 (1969).
11. B. Fuchs, A. Ellencweig, E. Tartakovsky, P. Aped, Angew. Chem. Int. Ed., 25, 287 (1986).
12. K. B. Wiberg, W. F. Bailey, K. M. Lambert, Z. D. Stempel, J. Org. Chem., 83, 5242 (2018).
13. S. Tanaka, D. Kojić, R. Tsenkova, M. Yasui, Carbohydr. Res., 463, 40 (2018).
14. F. A. Martins, J. M. Silla, M. P. Freitas, Carbohydr. Res., 451, 29 (2017).
15. B. Linclau, S. Golten, M. Light, M. Sebban, H. Oulyadi, Carbohydr. Res., 346, 1129 (2011).
16. M. P. Freitas, R. Rittner, C. F. Tormena, R. J. Abraham, J. Phys. Org. Chem., 21, 505 (2008).
17. S. S. Erdem, T. Varnali, V. Aviyente, J. Phys. Org. Chem., 196 (1997).
18. T. Liu, F. Yuan, B. C. Li, Z. Y. Yu, J. Mol. Struct.: THEOCHEM, 951, 82 (2010).
19. K. Omoto, K. Marusaki, H. Hirao, M. Imade, H. Fujimoto, J. Phys. Chem. A, 104, 6499 (2000).
20. L. E. Martins, M. P. Freitas, J. Phys. Org. Chem., 21, 881 (2008).
21. L. B. Favero, W. Caminati, B. Velino, Phys. Chem. Chem. Phys., 5, 4776 (2003).
22. H. Roohi, A. Ebrahimi, J. Mol. Struct.: THEOCHEM, 726, 141 (2005).
23. V. Venkatesan, K. S. Viswanathan, J. Mol. Struct., 988, 79 (2011).
24. R. Haist, R. Mews, H. Oberhammer, Mendeleev Commun., 16, 134 (2006).
25. S. E. Denmark, M. S. Dappen, N. L. Sear, R. T. Jacobs, J . Am. Chem. Soc., 112, 3466 (1990).
26. P. Selvarengan, P.Kolandaivel, J Mol Struct: THEOCHEM, 617, 99 (2002).
27. S. B. Allin, T. M.Leslie, R. S. Lumpkin, Chem. Mater., 8, 428 (1996).
28. A. J. A. Aquino, D. Tunega, G. Haberhauer, M. H. Gerzabek, H. Lischka, J. Phys. Chem. A, 106, 1862 (2002).
29. M. Springborg, Specialist Periodical Reports: Chemical Modelling, Applications and Theory, Vol. 5, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK (2008).
30. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev., 105, 2999 (2005).
31. M. Rezazadeh, R. Ghiasi, S. Jamehbozorgi, J. Struct. Chem., 59, 245 (2018).
32. R. Ghiasi, F.Zafarniya, S. Ketabi, Russ. J. Inorg. Chem., 62, 1371 (2017).
33. H. Alavi, R. Ghiasi, J. Struct. Chem., 58, 30 (2017).
34. F. Zafarniya, R.Ghiasi, S. Jameh-Bozorghi, Phys. Chem. Liquids, 55, 444 (2017).
35. F. Zafarnia, R. Ghiasi, S. Jamehbozorgi, J. Struct. Chem., 58, 1324 (2017).
36. N. Sadeghi, R. Ghiasi, R. Fazaeli, S. Jamehbozorgi, J. Appl. Spectrosc., 83, 909 (2016).
37. R. Ghiasi, A. Peikari, Phys. Chem. Liquids, 55, 421 (2017).
38. R. Ghiasi, A. Peikari, Russ. J. Phys. Chem. A, 90, 2211 (2016).
39. R. Ghiasi, A. Peikari, J. Appl. Spectrosc., 84, 148 (2017).
40. R. Ghiasi, H. Pasdar, S. Fereidoni, Russ. J. Inorg. Chem., 61, 327 (2016).
41. R. Ghiasi, M. Nemati, A. H.Hakimioun, J. Chil. Chem. Soc., 61, 2921 (2016).
42. A. Peikari, R. Ghiasi, H. Pasdar, Russ. J. Phys. Chem. A, 89, 250 (2015).
43. R. Ghiasi, E. Amini, J. Struct. Chem., 56, 1483 (2015).
44. M.Z. Fashami, R. Ghiasi, J. Struct. Chem., 56, 1474 (2015).
45. M. Rezazadeh, R. Ghiasi, S. Jamehbozorgi, J. Appl. Spectrosc., 85, 926 (2018).
46. F. Rezaeyani, R. Ghiasi, M. Yousefi, Russ. J. Phys. Chem. A, 92, 1748 (2018).
47. M. Rahimi, R. Ghiasi, J. Mol. Liquids, 265, 164 (2018).
48. R. Ghiasi, J. Mol. Liquids, 264, 616 (2018).
49. A. Taha, A. A. M. Farag, A. H. Ammar, H. M. Ahmed, Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc., 122, 512 (2014).
50. A. Taha, O. M. I. Adly, M. Shebl, Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc., 140, 74 (2015).
51. R. E. Skyner, J. L. McDonagh, C. R. Groom, T. V. Mourika, J. B. O. Mitchell, Phys. Chem. Chem. Phys., 17, 6174 (2015).
52. R. Kar, S. Pal, Int. J. Quantum Chem., 110, 1642 (2010).
53. B. Jovića, A. Nikolića, S. Petrovićb, B. Kordića, T. Đaković-Sekulića, N. Stojanović, J. Struct. Chem., 55, 1616 (2014).
54. Y.-K. Li, H.-Y. Wu, Q. Zhu, K.-X. Fu, X.-Y. Li, Computat. Theor. Chem., 971, 65 (2011).
55. J. Basavaraja, S. R. Inamdar, H. M. S. Kumar, Spectrochim. Acta A: Mol. Biomol. Spectrosc., 137, 527 (2015).
56. G. Ersan, O. G. Apul, T. Karanfil, Water Res., 98, 28 (2016).
57. D. Li, Y. Wanga, K. Han, Coord. Chem. Rev., 256, 1137 (2012).
58. G. Song, Y. Su, R. A. Periana, R. H. Crabtree, K. Han, H. Zhang, X. Li, Angew. Chem. Int. Ed., 49, 912 (2010).
59. H. Wang, Y. Wang, K.-L. Han, X.-J. Peng, J. Org. Chem., 70, 4910 (2005).
60. D. Li, X. Huang, K. Han, C.-G. Zhan, J. Am. Chem. Soc., 133, 7416 (2011).
61. R. Ghiasi, M.Z. Fashami, J. Theor. Comput. Chem., 13, 1450041-1 (2014).
62. N. Shajari, R. Ghiasi, J. Struct. Chem., 59, 541 (2018).
63. Gaussian-09, Inc., Wallingford CT (2009).
64. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys., 72, 650 (1980).
65. A.D. McLean, G.S. Chandler, J. Chem. Phys., 72, 5639 (1980).
66. L. A. Curtiss, M. P. McGrath, J.-P. Blandeau, N. E. Davis, R. C. Binning, J. L. Radom, J. Chem. Phys., 103, 6104 (1995).
67. J. D. Chai, M. Head-Gordon, Phys. Chem. Chem. Phys., 10, 6615 (2008).
68. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev., 88, 899 (1988).
69. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, C. R. Landis, F. Weinhold, NBO 6.0, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, WI (2013).
70. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev., 105, 2999 (2005).
71. K. Wolinski, J.F. Hinton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc, 112, 8251 (1990).
72. F. Weinhold, Discovering Chemistry with Natural Bond Orbitals, Wiley, Hoboken, New Jersey (2012).
73. C. L. Perrin, K. B. Armstrong, M. A. Fabian, J. Am. Chem. Soc., 116, 715 (1994).
74. N. Mataga, T. Kubota, Molecular Interactions and Electronic Spectra, Marcel Dekker, New York (1970).
75. A. Kawski, Progress in Photochemistry and Photophysics, Ed. J. F. Rabek, CRC Press Boca Raton, Boston, 1–47 (1992).
76. A. Kawski, B. Pasztor, Acta Phys. Pol., 29, 187 (1966).
77. A. Kawski, U. Stefanowska, Acta Phys. Pol., 28, 809 (1965).
78. A. Kawski, Acta Phys. Pol., 28, 647 (1965).
79. A. Kawski, Acta Phys. Pol., 25, 285 (1964).
80. C. Reichardt, T. Welton, Solvents and Solvent Efects in Organic Chemistry, 4-th Ed., Wiley Verlag, Weinheim (2011).