СИHТЕЗ, ВИБРАЦИОННЫЕ СПЕКТРЫ И МОДЕЛИРОВАНИЕ МЕТОДОМ ТЕОРИИ ФУНКЦИОНАЛА ПЛОТНОСТИ 3-БРОМО-2-МЕТИЛ-5-(4-НИТОФЕНИЛ)ТИОФЕНА
C помощью реакции Сузуки связывания 4-бром-5-метилтиофен-2-илбороновой кислоты (1) и 4-иоднитробензола синтезировано новое производное тиофена 3-бром-2-метил-5-(4-нитрофенил) тиофен (2). Его структура подтверждена методами ЯМР, масс-спектрометрии низкого и высокого разрешения, ИК-фурье-спектроскопии, рентгеновских исследований кристаллической структуры. Исследованы его экспериментальные ИК-фурье-спектры (4000-400 см-1) и спектры комбинационного рассеяния (4000-100 см-1). Рассчитанные геометрические параметры и частоты колебаний согласуются с экспериментальными данными. Вычислены энергии для высшей занятой и низшей вакантной молекулярных орбиталей, а также другие параметры для соединения 2. Методами B3LYP и HF получены потенциалы ионизации -0.30456 и -0.30501 эВ.
1. M. Irie, Chem. Rev., 100, 1685-1716(2000).
2. M. Balter, S. Li, J. R. Nilsson, J. Andreasson, U. Pischel, J. Am. Chem. Soc., 135, 10230-10233 (2013).
3. J.-C. Boyer, C-J. Carling, B. D. Gates, N. R. Branda, J. Am. Chem. Soc., 132, 15766-15772(2010).
4. T. C. Pijper, T. Kudernac, W. R. Browne, B. L. Feringa, J. Phys. Chem. C, 117, 17623-17632 (2013).
5. N. Soh, K. Yoshida, H. Nakajima, K. Nakano, T. Imato, T. Fukaminatob, M. Irie, M. Chem. Commun., 5206-5208 (2007). 834-11
6. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Ed. E. Negishi, Wiley-Interscience, New York, Part III, 213 (2002).
7. J. J. Li, G. W. Gribble, Palladium in Heterocyclic Chemistry; Pergamon, Amsterdam (2000).
8. J. J. Dong, D. Roy, J. R. Roy, M. Ionita, H. Doucet, Synthesis, 3530-3546 (2011).
9. G. Vamvounis, D. Gendron, Tetrahedron Lett.,54, 3785-3787 (2013).
10. W. Renjie, P. Shouzhi, L. Gang, C. Bing, Tetrahedron, 69, 5537-5544 (2013).
11. K. A. Browne, D. D. Deheyn, G. A. El-Hiti, K. Smith, I. Weeks, J. Am. Chem. Soc., 133, 14637-14648 (2011).
12. K. Smith, G. A. El-Hiti, A. S. Hegazy, Chem. Commun., 46, 2790-2792 (2010).
13. K. Smith, G. A. El-Hiti, A. C. Hawes, Synthesis, 2047-2052(2003).
14. K. Smith, G. A. El-Hiti, G. Pritchard, A. Hamilton, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 2299-2304 (1999).
15. Y. Sert, A. A. Balakit, N. Öztürk, F. Ucun, G. A. El-Hiti, Spectrochim. Acta A, 131, 502-511 (2014).
16. Y. Sert, F. Ucun, G. A. El-Hiti, K. Smith, A. S. Hegazy, J. Spectrosc., (2016) http://dx.doi.org/10.1155/2016/5396439.
17. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., A64, 112-122 (2008).
18. A. Frish, A. B. Nielsen, A. J. Holder, Gauss View User Manual, Gaussian Inc., Pittsburg, PA (2001).
19. D. C. Young, Computational Chemistry A Practical Guide for Applying Techniques to Real-World Problems (Electronics), John Wiley and Sons, New York (2001).
20. Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Wallingford CT (2009).
21. M. H. Jamróz, Vibrational Energy Distribution Analysis VEDA 4, Warsaw (2004).
22. M. H. Jamróz, Spectrochim. Acta A, 114, 220-230 (2013).
23. G. A. El-Hiti, K. Smith, A. A. Balakit, A. Masmali, B. M. Kariuki, Acta Crystallogr., E69, o1385 (2013).
24. A. Ünal, B. Eren, Spectrochim. Acta A, 114, 129-136 (2013).
25. M. Karabacak, S. Bilgili, T. Mavis, M. Eskici, A. Atac, Spectrochim. Acta A, 115, 709-718 (2013).
26. W. T. Harrison, C. S. C. Kumar, H. S. Yathirajan, B. V. Ashalatha, B. Narayana, Acta Crystallogr., E66, o2477 (2010).
27. X. Li, X. Jia, J. Li, Acta Crystallogr., E69, o848 (2013).
28. M. M. Bader, Acta Crystallogr., E65, o2119 (2009).
29. M. Akkurt, Ş. P. Yalçın, A. M. Asiri, O. Büyükgüngör, Acta Crystallogr., E64, o923(2008).
30. Z. H. Choban, M. Hanif, M. N. Tahir, Acta Crystallogr., E65, o117 (2009).
31. G. Varsayani, Assignments for Vibrational Spectra of Seven Hundred Benzene Derivatives, vols. 1 and 2, Academic Kiado, Budapest (1973).
32. M. Jag, Organic Spectroscopy-Principles and Applications, 2nd ed., Narosa Publishing House, New Delhi (2001).
33. V. Balachandran, A. Janaki, A. Nataraj, Spectrochim. Acta A, 118, 321-330 (2014).
34. J. Svoboda, J. Sedlacek, J. Zednik, G. Dvorakova, O. Trhlikova, D. Redrova, H. Balcar, J. Vohlidal, J. Pol. Sci., 46, 2776-2787 (2008).
35. C. I. Sainz-Diaz, M. Francisco-Marquez, A. Vivier-Bunge, Theor. Chem. Acc., 125, 83-95 (2010).
36. T. D. Klots, R. D. Chirico, W. V. Steele, Spectrochim. Acta A, 5, 765-795 (1994).
37. M. Karabacak, C. Karaca, A. Atac, M. Eskici, A. Karanfil, E. Köse, Spectrochim. Acta A, 97, 556-567 (2012).
38. N. P. G. Roeges, A Guide to the Complete Interpretation of Infrared Spectra of Organic Structures, Wiley, New York (1994).
39. N. B. Colthup, L. H. Daly, S. E. Wiberly, Introduction to Infrared and Raman Spectroscopy, 3rd ed., Academic Press, Boston (1990).
40. B. Smith, Infrared Spectral Interpretation, A systematic Approach, CRP Press, Washington, DC (1999).
41. A. Kumar, V. Deval, P. Tandom, A. Gupta, E. D. D'silva, Spectrochim. Acta A, 130, 41-53 (2014).
42. S. Periandy, S. Mohan, Proc. Natl. Acad. Sci. India, 68(A), III (1998).
43. V. R. Dani, Organic Spectroscopy, Tata-MacGraw Hill Publishing Company, New Delhi, p. 139 (1995).
44. E. Fereyduni, M. K. Rofouei, M. Kamae, S. Ramalingam, S. M. Sharifkhani, Spectrochim. Acta A, 90, 193-201 (2012).
45. H. Abdel-Shafy, H. Perlmutter, H. Kimmel, J. Mol. Struct., 42, 37-49 (1977).
46. V. K. Kumar, V. Balachandran, Spectrochim. Acta A, 61, 1811-1819 (2005).
47. A. Kovacs, G. Keresztury, V. Izvekov, Chem. Phys., 253, 193-204 (2000).
48. K. Sarojini, H. Krishnan, C. C. Kanakam, S. Muthu, Spectrochim. Acta A, 108, 159-170 (2013). 834-12
49. N. Sundaraganesan, S. Ilakiamani, H. Saleem, S. Mohan, Indian J. Pure Appl. Phys., 42, 585-590 (2004).
50. S. Ayyapan, N. Sundaraganesan, M. Kurt, T. R. Sertbakan, M. Ozduran, J. Raman Spectrosc., 41, 1379-1387 (2010).
51. K. Chaitanya, Spectrochim. Acta A, 86, 159-173 (2012).
52. E. Kavitha, N. Sundaraganesan, S. Sebastian, Indian J. Pure Appl. Phys., 48, 20-30 (2010).
53. A. Jayaprakash, V. Arjunan, S. Mohan, Spectrochim. Acta A, 81, 620-630 (2011).
54. S. Subashchandrabose, H. Saleem, Y. Erdogdu, G. Rajarajan, V. Thanikachalam, Spectrochim. Acta A, 82, 260-269 (2011).
55. T. Vijayakumar, I. Hubert Joe, C. P. R. Nair, V. S. Jayakumar, Chem. Phys., 343, 83-99 (2008).
56. M. Govindarajan, M. Karabacak, A. Suvitha, S. Periandy, Spectrochim. Acta A, 89,137-148 (2012).